Bulk-7-dehydrocholesterol (7-DHC)

7-Dehydrocholesterol (7-DHC) is een natuurlijk voorkomende sterolverbinding met de chemische formule C₂₇H₄₄O en een molecuulgewicht van 384,64 g/mol. Structureel is het een derivaat van cholesterol, dat zich onderscheidt door de aanwezigheid van een extra dubbele binding in de B-ring van de steroïdekern. Concreet bevat 7-DHC geconjugeerde dubbele bindingen op de C5-C6- en C7-C8-posities (een Δ⁵,⁷ geconjugeerd dieensysteem), terwijl cholesterol slechts een enkele dubbele binding heeft op de C5-positie.

De twee meest kritische biologische identiteiten zijn:

De directe biologische voorloper van vitamine D₃ (cholecalciferol); en een belangrijk tussenproduct in de biosyntheseroute van cholesterol.

7-dehydrocholesterol (7-DHC)

vitamine D₃ (cholecalciferol)

1 Endogene synthese

Het menselijk lichaam synthetiseert 7-DHC endogeen en is niet volledig afhankelijk van de inname via de voeding. De belangrijkste syntheseplaatsen zijn:

Keratinocyten in de epidermale basale laag van de huid; en hepatocyten in de lever.

De biosyntheseroute begint met acetyl-CoA en verloopt via de mevalonaatroute → squaleen → lanosterol → een reeks enzymatische transformaties, die uiteindelijk 7-DHC opleveren.

2 Rol als biosynthetisch tussenproduct voor cholesterol

7-DHC is het voorlaatste tussenproduct in de Bloch-route van cholesterolsynthese. Het wordt omgezet in cholesterol door het enzym 7-dehydrocholesterolreductase (DHCR7), dat de stereospecifieke reductie van de Δ⁷ dubbele binding katalyseert. Deze route werkt in vrijwel alle weefsels van het lichaam.

3 Conversie naar vitamine D₃ – De belangrijkste biologische functie

Dit is de meest bekende en fysiologisch significante functie van 7-DHC. Wanneer 7-DHC in de huid wordt blootgesteld aan UVB-straling (golflengte 290–320 nm), ondergaat het geconjugeerde dieensysteem een ​​fotochemische elektrocyclische ring-openingsreactie, waarbij de B-ring wordt gesplitst om previtamine D₃ te vormen. Gedurende enkele uren tot dagen ondergaat previtamine D₃ bij lichaamstemperatuur een thermische isomerisatie (een [1,7]-sigmatrope waterstofverschuiving) om vitamine D₃ (cholecalciferol) te produceren.

1. Voorloper van de industriële synthese van vitamine D₃: Jaarlijks wordt wereldwijd ongeveer 100 ton kristallijne vitamine D₃ geproduceerd, die bijna allemaal 7-DHC als belangrijkste tussenproduct gebruiken. Industriële productie begint meestal met cholesterol in lanoline, synthetiseert 7-DHC via chemische reacties in meerdere stappen en zet het vervolgens door ultraviolette straling om in vitamine D₃.

2. De ‘vitamine D-fabriek’ van het menselijk lichaam: In de menselijke huid is 7-DHC de directe grondstof voor de synthese van vitamine D₃. Na ontvangst van UVB-straling in de zon wordt 7-DHC in de epidermale laag van de huid door een fotochemische reactie omgezet in vitamine D₃. Dit is de belangrijkste manier waarop het menselijk lichaam vitamine D binnenkrijgt.

3. Huidverzorgingsproducten en cosmetische grondstoffen: Uit onderzoek is gebleken dat 7-DHC de vorming van epidermale keratine en de proliferatie van melanoomcellen kan remmen. Daarom wordt het steeds vaker gebruikt in de huidverzorgings- en cosmetica-industrie.
4. Synthetische biologie en nieuwe materialen: Gezien het belang van 7-DHC is het gebruik van micro-organismen (zoals Saccharomyces cerevisiae) voor efficiënte en goedkope biosynthese een hotspot voor onderzoek. Door middel van genetische manipulatie heeft de fermentatieopbrengst van 7-DHC een enorme doorbraak bereikt: 4,28 g/l in een fermentor van 10 liter, het hoogste niveau dat tot nu toe is gerapporteerd.

1. Waarde voor huidverzorging en anti-veroudering
Klinisch bewijs: Een klinische fase III-studie naar xerodermie en pruritus bij oudere vrouwen (n=18, 83,3% in de leeftijd van 60-74 jaar) heeft aangetoond dat na 4 weken dagelijks plaatselijk aanbrengen van de 7-DHC-vitamine D₃-complexcrème:
De hydratatie van de huid is aanzienlijk verbeterd (p-waarde is statistisch significant)
Verbeterd transepidermaal waterverlies (TEWL) – verbeterde huidbarrièrefunctie
Verhoogde serumvitamine D-spiegels - transdermale absorptie in de systemische circulatie
Hoog patiëntcomfort en tevredenheid, goed verdragen
2. Beschermend effect tegen weefselischemie-reperfusieschade (IRI)
7-DHC is ingebed in het celmembraan via een geconjugeerde dieenstructuur, waardoor vrije radicalen direct worden gevangen, de auto-oxidatie van fosfolipiden wordt geremd en het plasmamembraan en het mitochondriale membraan worden beschermd tegen oxidatieve schade. Het remmen van het DHCR7-enzym (verhogen van de 7-DHC-niveaus) kan de progressie van renale IRI effectief vertragen en nieuwe interventiestrategieën bieden voor ferroptose-gerelateerde ziekten (ischemisch letsel, neurodegeneratieve ziekten).

1. Onderzoeksmethoden:
E-mail:alice@xaheshun.com
Whatspp:+8618509260106

Online instant messaging

2. Contactgegevens:
Naam: Alice

Telefoon:+8618509260106
E-mail:alice@xaheshun.com

Populaire tags: bulk 7-dehydrocholesterol (7-dhc), China bulk 7-dehydrocholesterol (7-dhc) fabrikanten, leveranciers, fabriek